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成都生物所實現(xiàn)催化不對稱構(gòu)建手性γ,γ-偕二芳基羰基化合物

 手性諧二芳基骨架在眾多天然產(chǎn)物、藥物以及生物活性化合物中廣泛存在。目前已有多種方法實現(xiàn)該類骨架的構(gòu)建。其中銠催化的芳基硼酸對缺電子烯烴的不對稱1,4-共軛加成是構(gòu)建手性諧二芳基化合物最為直接有效的途徑,但如何實現(xiàn)高對映選擇性構(gòu)建手性γ,γ-偕二芳基骨架一直是一個挑戰(zhàn)性的課題。

  中國科學院成都生物研究所廖建研究小組設計了一類新型手性雙亞砜膦配體,并首次用于銠催化的芳基硼酸對β,γ-不飽和酮酰胺的不對稱1,4-共軛加成,獲得了高區(qū)域選擇性、高收率(高達93%)和高對映選擇性(高達99%),為手性γ,γ-諧二芳基羰基化合物的合成提供了一條十分便捷的路線。該方法被成功地應用于抗抑郁藥物舍曲林的形式合成,同時,加成產(chǎn)物通過一步反應可方便地構(gòu)建手性四氫奎寧衍生物。

  研究成果以通訊的形式發(fā)表在《德國應用化學》(Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6673 –6677)上,該研究得到了國家自然科學基金、“973”項目等課題的資助。

 

成都生物所實現(xiàn)催化不對稱構(gòu)建手性γ,γ-偕二芳基羰基化合物